Il Milan floppa a San Siro: non basta un gol di Gimenez dopo soli 38” di gioco, il Feyenoord si riorganizza e complice l’uomo in più (espulso Theo Hernandez per doppio giallo) trova il gol qualificazione con Carranza, al 28′ della ripresa. Gli olandesi affronteranno una tra Inter e Arsenal.
La spinta del Meazza lancia subito il Milan verso il vantaggio: cross di Pulisic, sponda di testa di Thiaw e Gimenez accomoda il pallone in porta, senza esultare in segno di rispetto verso la sua ex squadra. Il Milan potrebbe raddoppiare con Joao Felix e Leao, che spreca davanti a Wellenreuther.
Nella ripresa l’episodio decisivo: Theo già ammonito, si lascia cadere in area senza subire fallo da Read e becca il secondo giallo lasciando il Milan in 10. Conceiçao prova a proteggersi tirando via Pulisic e Gimenez, ma indietreggia troppo e si fa beffare dal Feyenoord: al 28′, Bueno pennella dalla sinistra, Carranza svetta di testa tra Pavlovic e Bartesaghi e fa 1-1. La reazione è sterile, i rossoneri non producono nulla di interessante e abbandonano la Champions League a testa bassa.